Abstract
Kinetics are described of the spin-trapping process itself, based on indirect methods such as radical clocks and other competition methods, and also direct methods based on flash photolysis and pulse radiolysis. The stability of spin traps and their dimerization are discussed, as is the stability of spin adducts, once formed. Caution is given over the utilisation of spin traps in photo – and redox systems where the spin trap can undergo excitation and/or dissociation to lead to radicals which undergo trapping processes to give potentially misleading spectral data. The use of well-authenticated spin trapping kinetic data to examine rates of ring-opening and – closing and isomerization reactions is covered. The role of spin trapping as a probe of biochemical processes is also included, with particular reference to the trapping of hydroxyl and superoxide radicals.
Keywords
alkoxyl radicalalkyl radicalaminoxylbiomarkerdimerizationelectron paramagnetic resonanceelectron spin resonanceflash photolysisfree radicalhydroxyl radicalnitronenitroxylphenyl radicalphotochemistrypolymerizationpulse radiolysisradiation chemistryradical clockradical couplingradical trapspin adductspin trapsuperoxide radical
References
1.
Gasanov R. G.
, and
Freidlina R. Kh.
, Russ. Chem. Rev. , 56 , 264 (1987 ).
2.
Janzen E. G.
, Acc. Chem. Res. , 4 , 31 (1971 ).
3.
Iwamura M.
, and
Inamoto N.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 40 , 702 , 703 (1967 ).
4.
Janzen E. G.
, and
Blackburn B. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 90 , 5909 (1968 ).
5.
Janzen E. G.
, and
Blackburn B. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 91 , 4481 (1969 ).
6.
Mackor A.
,
Wajer Th. A. J. W.
,
De Boer J.
, and
van Voorst J. D. W.
, Tetrahedron Lett. , 2115 (1966 ).
7.
Wajer Th. A. J. W.
,
Mackor A.
,
De Boer Th. J.
, and
van Voorst J. D. W.
, Tetrahedron , 23 , 4021 (1967 ).
8.
Mackor A.
,
Wajer Th. A. J. W.
,
De Boer Th. J.
, and
van Voorst J. D. W.
, Tetrahedron Lett. , 385 (1967 ).
9.
Mackor A.
,
Wajer Th. A. J. W.
, and
De Boer J.
, Tetrahedron , 24 , 1623 (1968 ).
10.
Forshult S.
,
Lagercrantz C.
, and
Torssell K.
, Acta Chem. Scand. , 23 , 522 (1969 ).
11.
Chalfont G. R.
,
Perkins M. J.
, and
Horsfield A.
, J. Am. Chem. Soc. , 90 , 7141 (1968 ).
12.
Leaver I. H.
, and
Ramsay G. C.
, Tetrahedron , 25 , 5669 (1969 ).
13.
Leaver I. H.
, and
Ramsay G. C.
, Austral. J. Chem. , 22 , 1891 (1969 ).
14.
Leaver I. H.
, and
Ramsay G. C.
, Austral. J. Chem. , 22 , 1899 (1969 ).
15.
Alberti A.
, and
Pedulli G. F.
, J. Org. Chem. , 48 , 2544 (1983 ).
16.
Alberti A.
,
Colonna F. P.
,
Guerra M.
,
Bonini B. F.
,
Mazzanti G.
,
Dinya Z.
, and
Pedulli G. F.
, J. Organomet. Chem. , 221 , 47 (1981 ).
17.
Krusic P. J.
,
Stoklosa H.
,
Manser L. E.
, and
Meakin P.
, J. Am. Chem. Soc. , 97 , 667 (1975 ).
18.
Roginskii V. A.
, and
Belyakov V. A.
, Dokl. Akad. Nauk., S.S.S.R. , 237 , 1404 (1977 ).
19.
Alberti A.
,
Benaglia M.
,
Bonini B. F.
, and
Pedulli G. F.
, J. Chem Soc., Faraday Trans 1 , 84 , 3347 (1988 ).
20.
Gilbert B. C.
,
Stell J. K.
,
Peet W. J.
, and
Radford K. J.
, J. Chem. Soc., Faraday Trans 1 , 84 , 3319 (1988 ).
21.
Beckwith A. L. J.
, and
Norman R. O. C.
, J. Chem. Soc.(B) , 403 (1969 ).
22.
Arya P.
,
Stephens J. C.
,
Griller D.
,
Pou S.
,
Ramos C. L.
,
Pou W. S.
, and
Rosen G. M.
, J. Org. Chem. , 57 , 2297 (1992 ).
23.
Nishi M.
,
Hagi A.
,
Ide H.
,
Murakami A.
, and
Makino K.
, Biochem. Int. , 27 , 651 (1992 ).
24.
Sankuratri N.
,
Kotake Y.
, and
Janzen E. G.
, Free Radical Biol. Med. , 21 , 889 (1996 ).
25.
Janzen E. G.
,
Sankuratri N.
, and
Kotake Y.
, J. Magn. Reson., Ser. B , 111 , 254 (1996 ).
26.
Frejaville C.
,
Karoui H.
,
Tuccio B.
,
Lemoigne F.
,
Culcasi M.
,
Pietri S.
,
Lauricella R.
, and
Tordo P.
, J. Med. Chem. , 38 , 258 (1995 ).
27.
Roubaud V.
,
Mercier A.
,
Olive G.
,
Le Moigne F.
, and
Tordo P.
, J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 , 1827 (1997 ).
28.
Konaka R.
,
Kawai M.
,
Noda H.
,
Kohno M.
, and
Niwa R.
, Free Radical Res. , 23 , 15 (1995 ).
29.
Haire D. L.
,
Ochler U. M.
,
Krygsman P. H.
, and
Janzen E. G.
, J. Org. Chem. , 53 , 4535 (1988 ).
30.
Motten A. G.
,
Levy L. A.
, and
London R. E.
, J. Magn. Reson. , 80 , 112 (1988 ).
31.
Janzen E. G.
,
Zhang Y. K.
, and
Haire D. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 116 , 3738 (1994 ).
32.
Sato R.
,
Ito K.
,
Igarashi H.
,
Uejima M.
,
Nakahashi K.
,
Morioka J.
, and
Takeishi M.
, Chem. Lett. , 1059 (1997 ).
33.
Dikalov S.
,
Skatchov M.
, and
Bassenge E.
, Biochem. Biophys. Res. Comm. , 231 , 701 (1997 ).
34.
Dikalov S.
,
Skatchov M.
, and
Bassenge E.
, Biochem. Biophys. Res. Comm. , 230 , 54 (1997 ).
35.
Dikalov S.
,
Grigor'ev I. A.
,
Voinov M.
, and
Bassenge E.
, Biochem. Biophys. Res. Comm. , 248 , 211 (1998 ).
36.
Pou S.
,
Bhan A.
,
Bhadti V. S.
,
Wu S. Y.
,
Hosmane R. S.
, and
Rosen G. M.
, FASEB J. , 9 , 1085 (1995 ).
37.
Berliner L. J.
(ed.) Spin labelling: theory and applications , Academic Press , New York (1976 ).
38.
Eberson L.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1807 (1992 ).
39.
Eberson L.
, and
Nilsson M.
, Acta Chem. Scand. , 47 , 1129 (1993 ).
40.
Eberson L.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 171 (1994 ).
41.
Eberson L.
,
Lind J.
, and
Merenyi G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1181 (1994 ).
42.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
, and
Persson O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 141 (1996 ).
43.
Alberti A.
,
Carloni P.
,
Eberson L.
,
Greci L.
, and
Stipa P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 887 (1997 ).
44.
Zubarev V.
, and
Brede O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1821 (1994 ).
45.
O'Donnell J. J.
, and
Sangster D. F.
, Principles of radiation chemistry , Edward Arnold , London , (1970 ), ch.7.
46.
Wayne R. P.
, Principles and applications of photochemistry , Oxford University Press , Oxford (1988 ), p. 228 .
47.
Barton D. H. R.
, and
McCombie S. W.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 , 1574 (1975 ).
48.
Crich D.
, and
Quintero L.
, Chem. Rev. , 89 , 1413 (1989 ).
49.
Karam L. R.
, and
Simic M. G.
, Anal. Chem. , 60 , 1117A (1988 ).
50.
Perkins M. J.
, in Essays on free radical chemistry , Chem. Soc. Spec. Publication No. 24, (1970 ), p. 97 .
51.Proceedings of the International Conference on Spin Trapping , Guelph, 1981, published in Can. J. Chem. , 60, 1379 (1982 ).
52.
Perkins M. J.
, Adv. Phys. Org. Chem. , 17 , 1 (1980 ).
53.J. Chem. Soc., Perkin trans. 2 , 1983 –2160 (1993 ).
54.
Torsell K. B. G.
, Nitrile oxides, nitrones and nitronates in organic synthesis , Organic nitro chemistry series. VCH Verlagsgesellschaft , Weinheim , 332 pp (1988 ).
55.
Breuer E.
,
Aurich H. G.
, and
Nielsen A.
Nitrones, nitronates and nitroxides , Wiley , Chichester, UK , 435 pp (1989 ).
56.
Wardman P.
, Chemistry of nitroarene and aromatic N-oxide radicals in The chemistry of N-centered radicals , ed.
Alfassi Z. B.
, Wiley , New York (1998 ), pp. 615 –661 .
57.
Tordo P.
in Electron Paramagnetic Resonance , Vol. 16 , Snr. Reporters
Gibert B. C.
,
Atherton N. M.
, and
Davies M. J.
, Royal Society of Chemistry , London (1998 ), ch.4 (pp. 116-144).
58.
Chignell C. F.
, Spin trap data base , National Institute of Environmental Health Sciences , Research Triangle Park, NC, USA .
59.
Griller D.
, and
Ingold K. U.
, Acc. Chem. Res. , 13 , 317 (1980 ).
60.
Greenstock C. L.
, and
Wiebe R. H.
, Can. J. Chem. , 60 , 1560 (1982 ).
61.
Nielson S. O.
,
Michael B. D.
, and
Hart E. J.
, J. Phys. Chem. , 80 , 2482 (1976 ).
62.
Adams G. E.
,
Boag J. W.
, and
Michael B. D.
, Trans. Faraday Soc. , 61 , 1417 (1965 ).
63.
Finkelstein E.
,
Rosen G. M.
, and
Rauckman E. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 102 , 4994 (1980 ).
64.
Greenstock C. L.
, and
Dunlop I.
, J. Am. Chem. Soc. , 95 , 6917 (1973 ).
65.
Madden K. P.
,
Taniguchi H.
, and
Fessenden R. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 110 , 2753 (1988 ).
66.
Madden K. P.
, and
Taniguchi H.
, J. Am. Chem. Soc. , 113 , 5541 (1991 ).
67.
Madden K. P.
, and
Taniguchi H.
, Appl. Radiat. Isotopes , 44 , 449 (1993 ).
68.
Ito O.
, and
Matsuda M.
, J. Am. Chem. Soc. , 105 , 1937 (1983 ).
69.
Chateauneuf J.
,
Lusztyk J.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 110 , 2886 (1988 ).
70.
Bors W.
, and
Stettmaier K.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1509 (1992 ).
71.
Janzen E. G.
, and
Evans C. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 97 , 205 (1975 ).
72.
Packer J. E.
,
House D. B.
, and
Rasburn E. J.
, J. Chem. Soc. B , 1574 (1971 ).
73.
Janzen E. G.
,
Evans C. A.
, and
Nishi Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 94 , 8236 (1972 ).
74.
Janzen E. G.
, and
Evans C. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 95 , 8205 (1973 ).
75.
Perkins M. J.
, and
Roberts B. P.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 173 (1973 ).
76.
Perkins M. J.
, and
Roberts B. P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 297 (1974 ).
77.
Schmid P.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 100 , 2493 (1978 ); 99, 6434 (1977).
78.
Lal D.
,
Griller D.
,
Husband S.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 96 , 6355 (1974 ).
79.
Maeda Y.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 101 , 4975 (1979 ).
80.
Mathew L.
,
Osei-Twum E. Y.
, and
Warkentin J.
, Can. J. Chem. , 69 , 1398 (1991 ).
81.
Timpe H. T.
,
Ulrich S.
, and
Ali S.
, J. Photochem. Photobiol., A , 61 , 77 (1991 ).
82.
Scaiano J. C.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 98 , 4727 (1976 ).
83.
Maeda Y.
,
Schmid P.
,
Griller D.
, and
Ingold K. U.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 525 (1978 ).
84.
Doba T.
, and
Yoshida H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 55 , 1753 (1982 ).
85.
Doba T.
,
Ichikawa T.
, and
Yoshida Y.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 50 , 3158 (1977 ).
86.
Doba T.
,
Noda S.
, and
Yoshida Y.
, Bull-Chem. Soc. Jpn. , 52 , 21 (1979 ).
87.
Haire D. L.
, and
Janzen E. G.
, Can. J. Chem. , 60 , 1514 (1982 ).
88.
Sargent F. P.
, J. Phys. Chem. , 81 , 89 (1977 ).
89.
Marriott P. R.
,
Perkins M. J.
, and
Griller D.
, Can. J. Chem. , 58 , 803 (1980 ).
90.
Madden K. P.
, and
Taniguchi H.
, J. Phys. Chem. , 100 7511 (1996 ).
91.
Gasanov R. G.
,
Ivanova L. V.
, and
Freidlina R. Kh.
, Dokl. Akad. Nauk. SSSR , 255 , 1156 (1980 ).
92.
Planinic J.
, Radiochem. Radioanal. Lett. , 58 , 147 (1983 ).
93.
Kamimori M.
,
Sakuragi H.
,
Sawatari K.
,
Suehiro T.
,
Tokumaru K.
, and
Yoshida M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 52 , 2339 (1979 ).
94.
Möger G.
, Oxidation Commun. , 5 , 281 (1983 ).
95.
Nechaev O. V.
,
Lavrik N. L.
, and
Zubarev V. E.
, Khim. Fiz. , 8 , 1319 (1989 ).
96.
Janzen E. G.
,
Shetty R. V.
, and
Kunanec S. M.
, Can. J. Chem. , 59 , 756 (1981 ).
97.
Pou S.
,
Hassett D. J.
,
Britigan B. E.
,
Cohen M. S.
, and
Rosen G. M.
, Anal. Biochem. , 177 , 1 , (1989 ).
98.
Castelhano A. L.
,
Perkins M. J.
, and
Griller D.
, Can. J. Chem. , 61 , 298 (1983 ).
99.
Harbour J. R.
,
Issler S. L.
, and
Hair M. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 102 , 7778 (1980 ).
100.
Kuwabara M.
,
Miyake S.
,
Jin T.
, and
Sawamura S.
, J. Phys. Chem. , 99 , 14078 (1995 ).
101.
Yoshikawa T.
,
Naito Y.
,
Tanigawa T.
, and
Kondo M.
, Drug Research , 43 , 363 (1993 ).
102.
Naito Y.
,
Yoshikawa T.
,
Tanigawa T.
,
Yamasaki K.
,
Uchida M.
, and
Kondo M.
, Free Radical Biol. Med. , 18 , 117 (1995 ).
103.
Facino R. M.
,
Carini M.
,
Aldini G.
,
Saibene L.
, and
Morelli R.
, Drug Research , 45 , 1102 (1995 ).
104.
Shi H. L.
,
Zhao B. L.
, and
Xin W. J.
, Biochem. Mol. Biol. Internat. , 5 , 981 (1995 ).
105.
Facino R. M.
,
Carini M.
, and
Saibene L.
, Arch. Pharm. , 329 , 457 (1996 ).
106.
Okada Y.
,
Kaneko M.
, and
Okajima H.
, Biol. Pharm. Bull. , 19 , 1607 (1996 ).
107.
Shi X.
,
Dalal N. S.
, and
Jain A. C.
, Food Chem. Toxicol. , 29 , 1 (1991 ).
108.
Dettl K.
,
Dikalov S.
,
Freisleben J. J.
,
Mlekusch W.
, and
Reibnegger G.
, Biochem. Biophys. Res. Comm. , 234 , 774 (1997 ).
109.
Zang L. Y.
,
Cosma G.
,
Gardner H.
,
Starks K.
,
Shi X. L.
, and
Vallyathan V.
, Mol. Cell. Biochem. , 196 , 157 (1999 ).
110.
Kochany J.
, and
Bolton J. R.
, Environ. Sci. Technol. , 26 , 262 (1992 ).
111.
Kochany J.
, and
Bolton J. R.
, J. Phys. Chem. , 95 , 5116 (1991 ).
112.
Lown J. W.
, and
Chen H.-H.
, Can. J. Chem. , 59 , 390 (1981 ).
113.
Anbar M.
, and
Neta P.
, Int. J. Appl. Radiat. Isot. , 18 , 493 (1967 ).
114.
Wang Y.
,
Liu Q.
, and
Lin Y.
, Huaxue Xuebao , 49 , 821 (1991 ).
115.
Yamazaki I.
, and
Piette L. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 113 , 7588 (1991 ).
116.
Zang L.
, and
Misra H. P.
, J. Biol. Chem. , 267 , 23601 (1992 ).
117.
Janzen E. G.
,
Hinton R. D.
, and
Kotake Y.
, Tet. Lett. , 33 , 1257 (1992 ).
118.
Ohto N.
,
Niki E.
, and
Kamiya Y.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 , 1770 (1977 ).
119.
Mile B.
,
Rowlands C. C.
,
Sillman P. D.
, and
Fildes M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1431 (1992 ).
120.
Carmichael A.
,
Arroyo C. M.
, and
Cockerham L. G.
, Free Radical Biol. Med. , 4 , 215 (1988 ).
121.
Zubarev V. E.
,
Val'ter G. I.
,
Val'ter A. I.
, and
Revina A. A.
, Vestn. Mosk. Univ. Soc. 2, Khim. , 29 , 278 (1988 ).
122.
Brezová V.
,
Staško A.
, and
Biskupič S.
, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. , 71 , 229 (1993 ).
123.
Pace M. D.
, and
Kalyanaraman B.
, Free Radical Biol. Med. , 15 , 337 (1993 ).
124.
Eberson L.
, Acta Chem. Scand. , 52 , 207 (1998 ).
125.
Kuruc J.
,
Zubarev V. E.
, and
Macasek F.
, J. Radioanal. Nucl. Chem. , 127 , 177 (1988 ).
126.
Cheng C. P.
,
Chen H. S.
, and
Wang S. R.
, J. Organomet. Chem. , 359 , 71 (1989 ).
127.
Kim Y. M.
,
Jeong S. H.
,
Yamazaki I.
,
Piette L. H.
,
Han S. H.
, and
Hong S. J.
, Free Radical Res. , 22 , 11 (1995 ).
128.
Wieland H.
, and
Roth K.
, Chem. Ber. , 53 , 210 (1920 ).
129.
Forrester A. R.
, and
Thompson R. H.
, Nature , 203 , 74 (1964 ).
130.
Adamic K.
,
Bowman D. F.
,
Gillan T.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 93 , 902 (1971 ).
131.
Bowman D. F.
,
Gillan T.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 93 , 6555 (1971 ).
132.
Terabe S.
,
Kuruma K.
, and
Konaka P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. , 1252 (1973 ).
133.
Doba T.
,
Noda S.
, and
Yoshida H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 52 , 21 (1979 ).
134.
Bowman D. F.
,
Brokenshire J. L.
,
Gillan T.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 93 , 6551 (1971 ).
135.
Briere R.
, and
Rassat A.
, Tetrahedron , 32 , 2891 (1976 ).
136.
Buettner G. R.
, and
Oberley L. W.
, Biochem. Biophys. Res. Comm. , 83 , 69 (1978 ).
137.
Harbour J. R.
,
Chow V.
, and
Bolton J. R.
, Can. J. Chem. , 52 , 3549 (1974 ).
138.
Tsuchihashi G.
,
Yamauchi M.
, and
Ohno A.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 43 , 968 (1970 ).
139.
Kito N.
, and
Ohno A.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 46 , 2487 (1973 ).
140.
Bolton J. R.
,
Chen K. S.
,
Lawrence A. H.
, and
de Mayo P.
, J. Am. Chem. Soc. , 97 , 1832 (1975 ).
141.
Kosaka H.
, and
Shiga T.
, Free Radical Res. Comm. , 19 , S63 –S69 (1993 ); H. Kosaka, Y. Katsuki and T. Shiga, Arch. Biochem. Biophys. , 293, 401 (1992).
142.
Pilas B.
,
Sarna T.
,
Kalyanaraman B.
, and
Swartz H. M.
, Free Radical Biol. Med. , 4 , 285 (1988 ).
143.
Reinke L. A.
,
Moore D. R.
, and
McCay P. B.
, Free Radical Res. , 25 , 467 (1996 ).
144.
Kohno M.
,
Mizuta Y.
,
Kusai M.
,
Masumizu T.
, and
Makino K.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 67 , 1085 (1994 ).
145.
Pou S.
,
Cohen M. S.
,
Britigan B. E.
, and
Rosen G. M.
, J. Biol. Chem. , 264 , 12299 (1989 ).
146.
Pieper G. M.
,
Gross G.
,
Garrett J.
, and
Kalyanaraman B.
, Free Radical Biol. Med. , 9 , 211 (1990 ).
147.
Mi_ik G. V.
,
Miyoshi N.
, and
Riesz P.
, J. Phys. Chem. , 99 , 3605 (1995 ).
148.
Yanagida H.
,
Masubuchi Y.
,
Minagawa K.
,
Ogata T.
,
Takimoto J.
, and
Koyama K.
, Ultrasonics Sonochem. , 5 , 133 (1999 ).
149.
Gasanov R. G.
,
Kandrov I. I.
, and
Freidlina R. Kh.
, Tetrahedron Lett. , 1485 (1975 ).
150.
Gasanov R. G.
, and
Freidlina R. Kh.
, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. , 484 (1977 ).
151.
Gasanov R. G.
,
Kandrov I. I.
,
Khorlina M. Ya.
, and
Freidlina R. Kh.
, Izv. Akad. Nauk. SSR, Ser. Khim. , 1758 (1976 ).
152.
Gasanov R. G.
,
Ivanova L. V.
, and
Freidlina R. Kh.
, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. , 2810 (1979 ).
153.
Gasanov R. G.
,
Vasil'eva T. T.
, and
Freidlina R. Kh.
, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. , 817 (1978 ).
154.
Gasanov R. G.
, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. , 2264 (1980 ).
155.
Gasanov R. G.
, Izv. Akad. Nauk. SSR, Ser. Khim. , 891 (1979 ).
156.
Gasanov R. G.
,
Vasil'eva T. T.
, and
Gapusenko S. I.
, Mendeleev Comm. , 2 , 70 (1991 ).
157.
Kaushal P.
, and
Roberts B. P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. , 1559 (1989 ).
158.
Chatgiliaoglu C.
,
Ingold K. U.
,
Tse-Sheepy I.
, and
Warkentin J.
, Can. J. Chem. , 61 , 1077 (1983 ).
159.
Effio A.
,
Griller D.
,
Ingold K. U.
,
Beckwith A. L. J.
, and
Serelis A. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 102 , 1734 (1980 ).
160.
Bowry V. W.
,
Lusztyk J.
, and
Ingold K. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 111 , 1927 (1989 ).
161.
Ortiz de Montellano P. R.
, and
Stearns R. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 109 , 3415 (1987 ).
162.
Beckwith A. L. J.
, and
Bowry V. W.
, J. Org. Chem. , 54 , 2681 (1989 ).
163.
Beckwith A. L. J.
, and
Bowry V. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 116 , 2710 (1994 ).
164.
Batyuk S. A.
,
Zubarev V. E.
,
Abramenkova I. A.
, and
Bugaenko L. T.
, Khim. Vys. Energ. , 14 , 86 (1980 ).
165.
Batyuk S. A.
,
Zubarev V. E.
, and
Bugaenko L. T.
, Vestn. Mosk. Univ., Ser. 2: Khim. , 19 , 725 (1978 ).
166.
Janzen E. G.
,
Nutter D. E.
Jr.
, and
Evans A. C.
, J. Phys. Chem. , 79 , 1983 (1975 ).
167.
Rockenbauer A.
,
Simon P.
,
Gyor M.
,
Möger G.
, and
Tudos F.
, Oxid. Commun. , 6 , 371 (1984 ).
168.
Gasanov R. G.
,
Ivanova L. V.
, and
Freidlina R. Kh.
, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. , 1011 (1982 ).
169.
Gasanov R. G.
, and
Vasil'eva T. T.
, Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. , 800 (1989 ).
170.
Gasanov R. G.
,
Il'inskaya L. V.
, and
Tumanskaya A. L.
, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. , 548 (1991 ).
171.
Gasanov R. G.
, Russ. Chem. Bull. , 45 , 2019 (1996 ).
172.
Kuwae Y.
, and
Kamachi M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 62 , 2474 (1989 ).
173.
Lane J.
, and
Tabner B. J.
, Eur. Polym. J. , 25 , 677 (1989 ).
174.
O'Driscoll K. F.
, and
Tabner B. J.
, Eur. Polym. J. , 28 , 333 (1992 ).
175.
Cheetham C. F.
, and
Tabner B. J.
, Eur. Polym. J. , 29 , 451 (1993 ).
176.
Nurkeeva Z. S.
,
Mun G. A.
, and
Gobulev V. B.
, Makrolmol. Chem. , 193 , 1117 (1992 ).
177.
Nurkeeva Z. S.
,
Mun G. A.
,
Gobulev V. B.
, and
Ergozhin E. E.
, Izv. Akad. Nauk., Kaz. SSSR, Ser. Khim. , 47 (1990 ).
178.
Gasanov R. G.
,
Vasil'eva T. T.
, and
Gapusenko S. I.
, Kinet. Katal. , 32 , 1466 (1991 ).
179.
Möger G.
,
Simon P.
, and
Rocjenbauer A.
, React. Kinet. Catal. Lett. , 301 (1980 ).
180.
Formosinho S. J.
, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 , 72 1313 (1976 ).
181.
Möger G.
, Radiochem. Radioanal. Lett. , 56 , 125 (1982 ).
182.
Kriska T.
,
Korecz L.
,
Nemes I.
, and
Gal D.
, Biochem. Biophys. Res. Comm. , 215 , 192 (1995 ).
183.
Kriska T.
,
Korecz L.
,
Nemes I.
, and
Gal D.
, Mogyar Kem. Foly. , 102 , 433 (1996 ).
184.
Beckwith A. L. J.
,
Bowry V. W.
, and
Moad G.
, J. Org. Chem. , 53 , 1632 (1988 ).
185.
Chateauneuf J.
,
Lusztyk J.
, and
Ingold K. U.
, J. Org. Chem. , 53 , 1629 (1988 ).
186.
Bowry V.
,
Lusztyk J.
, and
Ingold K. V.
, Pure Appl. Chem. , 62 , 213 (1990 ).
187.
Awad H. H.
, and
Stanbury D. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 115 , 3636 (1993 ).