Abstract
Sodium dithionite-promoted synthesis of 2-arylbenzothiazoles by reaction of 2,2'-disulfanediyldianiline with aldehydes in the presence of sodium dodecyl sulfate in water has been developed. Possible reaction pathways are discussed and the effects of different promoter on the reaction are investigated. The important features of this methodology are simple work-up, environmentally benign, high yields, metal-free, and inexpensive reagents.
References
1.
Bradshaw T.D.
, and
Westwell A. D.
, Curr. Med. Chem. , 2004 , 11 , 1009 .
2.
Hutchinson I.
,
Jennings S. A.
,
Vishnuvajjala B. R.
,
Westwell A. D.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 744 .
3.
Rudrawar S.
,
Kondaskar A.
, and
Chakraborti A. K.
, Synthesis , 2005 , 2521 .
4.
Nadaf R.N.
,
Siddiqui S. A.
,
Daniel T.
,
Lahoti R. J.
, and
Srinivasan K. V.
, J. Mol. Catal A: Chem. , 2004 , 214 , 155 .
5.
Chakraborti A.K.
,
Selvam C.
,
Kaur G.
, and
Bhagat S.
, Synlett , 2004 , 851 .
6.
Joyce L.L.
,
Evindar G.
, and
Batey R. A.
, Chem. Commun. , 2004 , 446 .
7.
Heo Y.
,
Song Y. S.
,
Kim B. T.
, and
Heo J. N.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 3091 .
8.
Alagille D.
,
Baldwin R. M.
, and
Tamagnan G. D.
, Tetrahedron Lett , 2005 , 46 , 1349 .
9.
Tale R.H.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 1641 .
10.
Shirinyan V.Z.
,
Melkova S. Y.
,
Belen'kii L. I.
, and
Krayushkin M. M.
, Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y.) , 2000 , 36 , 228 .
11.
Deshpande D.S.
, and
Subbarao N. V.
, J. Scient. Indust. Res. , 1957 , 16B , 136 .
12.
Shirinian V.Z.
,
Melkova S. Y.
,
Belen'kii L. I.
, and
Krayushkin M. M.
, Russ. Chem. Bull. , 2000 , 49 , 1859 .
13.
Nair V.
, and
Augustine A.
, Org. Lett , 2003 , 5 , 543 .
14.
Aiello S.
,
Wells G.
,
Stone E. L.
,
Kadri H.
,
Bazzi R.
,
Bell D. R.
,
Stevens M. F. G.
,
Matthews C. S.
,
Bradshaw T. D.
, and
Westwell A. D.
, J. Med. Chem. , 2008 , 51 , 5135 .
15.
Li Y.
,
Wang Y. L.
, and
Wang J. Y.
, Chem. Lett , 2006 , 35 , 460 .
16.
Chakraborti A.K.
,
Rudrawar S.
,
Jadhav K. B.
,
Kaur G.
, and
Chankeshwara S. V.
, Green Chem. , 2007 , 9 , 1335 .
17.
Bahrami K.
,
Khodaei M. M.
, and
Naali F.
, J. Org. Chem. , 2008 , 17 , 6835 .
18.
Chen Y.X.
,
Qian L. F.
,
Zhang W.
, and
Han B.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 9330 .
19.
Kumar A.
,
Maurya R. A.
, and
Ahmad P.
, J. Comb. Chem. , 2009 , 11 , 198 .
20.
Umesh R.P.
,
Jyotirling R. M.
,
Dhanaji V. J.
,
Ramrao A. M.
, Tetrahedron Lett , 2009 , 50 , 1352 and references therein.
21.
Mortimer C.G.
,
Wells G.
,
Crochard J. P.
,
Stone E. L.
,
Bradshaw T. D.
,
Stevens M. F. G.
, and
Westwella A. D.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 179 .
22.
Lion C.J.
,
Matthews C. S.
,
Wells G.
,
Bradshaw T. D.
,
Stevens M. F. G.
, and
Westwella A. D.
, Bioorg Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 5005 .
23.
Wang M.
,
Gao M. Z.
,
Mock B. H.
,
Miller K. D.
,
Sledge G. W.
,
Hutchins G. D.
, and
Zheng Q. H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 8599 .
24.
Chen J.X.
,
Wu H. Y.
,
Jin C.
,
Zhang X. X.
,
Xie Y. Y.
, and
Su W. K.
, Green Chem. , 2006 , 8 , 330 .
25.
Chen J.X.
,
Wu H. Y.
,
Zheng Z. G.
,
Jin C.
,
Zhang X. X.
, and
Su W. K.
, Tetrahedron Lett , 2006 , 47 , 5383 .
26.
Su W.K.
,
Chen J. X.
,
Wu H. Y.
, and
Jin C.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 4524 .
27.
Chen X.A.
,
Zhang C. F.
,
Wu H. Y.
,
Yu X. C.
,
Su W. K.
, and
Cheng J.
, Synthesis , 2007 , 3233 .
28.
Chen J.X.
,
Su W. K.
,
Wu H. Y.
,
Liu M. C.
, and
Jin C.
, Green Chem. , 2007 , 9 , 972 .
29.
Chen J.X.
,
Wu D. Z.
,
He F.
,
Liu M. C.
,
Wu H. Y.
,
Ding J. C.
, and
Su W. K.
, Tetrahedron Lett , 2008 , 49 , 3814 .
30.
Guo W.X.
,
Chen J. X.
,
Wu D. Z.
,
Ding J. C.
,
Chen F.
, and
Wu H. Y.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 5240 .
31.
Zheng H.M.
,
Zhang Q.
,
Chen J. X.
,
Liu M. C.
,
Cheng S. H.
,
Ding J. C.
,
Wu H. Y.
, and
Su W. K.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 943 .
32.
Xiao H.L.
,
Chen J. X.
,
Liu M. C.
,
Zhu D. J.
,
Ding J. C.
, and
Wu H. Y.
, Chem. Lett. , 2009 , 38 , 170 .
33.
William R.D.
,
Maurice M.
, and
Samia A. M.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 4811 .
34.
Tordeux M.
,
Langlois B.
, and
Wakselman C.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1990 , 2293 .
35.
Tang X.Q.
, and
Hu C. M.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1994 , 631 .
36.
Antonello S.
,
Daasbjerg K.
,
Jensen H.
,
Taddei F.
, and
Maran F.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 14905 .
37.
Deligeorgiev T.G.
, Dyes and Pigments , 1990 , 12 , 243 .
38.
Paul S.
,
Gupta M.
, and
Gupta R.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 3541 .
39.
Rostamizadeh S.
, and
Housaini S. A. G.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2005 , 180 , 1321 .
40.
Matsushita H.
,
Lee S. H.
,
Joung M.
,
Clapham B.
, and
Janda K. D.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 313 .
41.
Perry R.J.
, and
Wilson B. D.
, Organometallic , 1994 , 13 , 3346 .
42.
Kodomari M.
,
Tamaru Y.
, and
Aoyama T.
, Synth. Commun. , 2004 , 34 , 3029 .